一、基础信息
中文名称：苯并呋喃 - 6 - 羧酸（别名：苯并呋喃 - 6 - 甲酸、利非司特中间体 D、立他司特杂质 11）
英文名称：Benzofuran-6-carboxylic acid（缩写：6-BFCA）
CAS 号：77095-51-3
分子式：
分子量：162.14
MDL 号：MFCD00192234
海关编码：2932990090
二、理化性质
表格
| 项目 | 数据 |
|---|---|
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末；高纯度无杂色，久置易氧化呈淡黄色 |
| 熔点 | >182℃（分解）；实测 203–207℃，>220℃脱羧分解 |
| 沸点 | 325.6±15.0℃（760 mmHg，预测） |
| 密度 | 1.38–1.42 g/cm³（20℃） |
| 溶解性 | 微溶于冷水，可溶于热水；易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO；不溶于石油醚、正己烷 |
| pKa | 4.02±0.30（预测） |
| 稳定性 | 干燥避光下稳定；耐弱酸弱碱；强碱成盐；苯并呋喃环易被氧化；忌高温、潮湿、光照 |
| 储存条件 | 密封干燥，室温 / 2–8℃避光保存 |
三、核心用途
1. 医药中间体（最核心）
利非司特（Lifitegrast）合成：作为关键中间体 D，用于制备治疗干眼症的LFA-1 拮抗剂利非司特，是其合成路线的核心砌块。
杂质对照品：用作利非司特、立他司特等药物的杂质对照品（Impurity 11/29），用于质量控制与分析检测。
2. 有机合成与材料
构建苯并呋喃 - 6 - 取代衍生物：经酰化、酯化、酰胺化、还原等反应，合成药物、农药、荧光材料、有机配体。
有机金属配体：羧基可与金属配位，用于制备催化、发光材料。
四、合成路线（工业 / 实验室通用）
经典路线（对羟基苯甲醛法）
环合：对羟基苯甲醛与卤代烯烃（如溴丙烯）在碱作用下环合，生成6 - 甲基苯并呋喃。
氧化：6 - 甲基苯并呋喃经KMnO4、HNO3 或氧气催化氧化，甲基转化为羧基，得苯并呋喃 - 6 - 羧酸。
纯化：重结晶（乙醇 / 水），收率70%–75%。
其他路线
以6 - 苯并呋喃酚为原料，经羧基化（Kolbe-Schmitt 反应）制备。
以3 - 羟基 - 4 - 碘苯甲酸甲酯为原料，经偶联、环合、水解制备。
五、质量规格（常见级别）
表格
| 级别 | 纯度 | 关键指标 |
|---|---|---|
| 试剂级 | ≥98%（HPLC） | 白色结晶，熔点 203–207℃，水分 |
